La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
Apès la rupture de Ted, Barney essaie de le convaincre de sortir à nouveau mais celui-ci ne se sent pas prêt. Mais quand Robin revient d'Argentine avec un nouveau petit ami, Gaël, Ted décide de réagir... Marshall et Lily, enfin mariés, invitent le nouveau couple chez eux...
Ted et Barney font semblant d'être des touristes visitant New York afin d'impressionner des filles. Robin sort toujours avec Gael. Quant à Marshall et Lily, ils préparent des lettres à lire après leur mort...
Marshall doit abandonner son désir d'aider la planète grâce à son diplôme de droit quand une grosse entreprise s'intéresse à lui. Lily révèle un secret à Robin et Ted découvre qu'un acteur de porno utilise son nom.
Nos amis décident de s'inscrire dans une salle de sport. Barney y retrouve la femme qui l'a dépucelé mais celle-ci ne le reconnaît pas. Il attrape alors le Yips : il n'arrive plus à draguer la moindre fille...
Ted a invité le docteur qui doit enlever son tatouage à sortir. Mais cela va à l'encontre d'une des règles de Barney : ne jamais sortir avec une personne que l'on sera amené à revoir souvent, comme ses voisins, son collègue de boulot ou la serveuse du bar...
Pour la Saint-Patrick, Barney sort Ted en boîte en déclarant que ce soir il n'y aura pas de lendemain. Pendant ce temps, Marshall et Lily emménagent dans leur nouvel appartement...
Ces derniers temps, dès que Barney drague une fille, cette dernière finit par le gifler au bout de quelques minutes. Ce soir-là, Lily est accostée par une jeune fille blonde qui l'ayant vue parler à Barney, l'avertit que celui-ci est un coureur de la pire espèce. Barney décide alors de faire la liste de toutes les filles qu'il a larguées sans préavis pour retrouver cette mystérieuse missionnaire...
Un ex-amour d'été de Robin vient lui rendre visite à New York. Le revoir la fait retomber en adolescence. Barney apprend l'existence d'un deuxième clip vidéo de Robin Sparkles...
Ted a décidé de ne plus être ami avec Barney depuis qu'il a couché avec Robin. Barney cherche alors un nouveau comparse pour l'accompagner dans ses plans de drague. Stella avoue à Ted qu'elle n'a pas eu de relations sexuelles depuis un certain temps...
Alors qu'il vient de rompre avec Stella, Ted réévalue sa vie et sa relation avec Stella à la suite d'un accident de voiture. Tous ses amis accourent à l'hôpital. Marshall et Robin débattent à savoir si l'expérience de Ted relève du miracle. Barney est aux abonnés absents à l'hôpital...
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