La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
Nos amis décident de s'inscrire dans une salle de sport. Barney y retrouve la femme qui l'a dépucelé mais celle-ci ne le reconnaît pas. Il attrape alors le Yips : il n'arrive plus à draguer la moindre fille...
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