La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
Apès la rupture de Ted, Barney essaie de le convaincre de sortir à nouveau mais celui-ci ne se sent pas prêt. Mais quand Robin revient d'Argentine avec un nouveau petit ami, Gaël, Ted décide de réagir... Marshall et Lily, enfin mariés, invitent le nouveau couple chez eux...
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