La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
Ted a invité le docteur qui doit enlever son tatouage à sortir. Mais cela va à l'encontre d'une des règles de Barney : ne jamais sortir avec une personne que l'on sera amené à revoir souvent, comme ses voisins, son collègue de boulot ou la serveuse du bar...
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