La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
Ces derniers temps, dès que Barney drague une fille, cette dernière finit par le gifler au bout de quelques minutes. Ce soir-là, Lily est accostée par une jeune fille blonde qui l'ayant vue parler à Barney, l'avertit que celui-ci est un coureur de la pire espèce. Barney décide alors de faire la liste de toutes les filles qu'il a larguées sans préavis pour retrouver cette mystérieuse missionnaire...
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