La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
Ted a décidé de ne plus être ami avec Barney depuis qu'il a couché avec Robin. Barney cherche alors un nouveau comparse pour l'accompagner dans ses plans de drague. Stella avoue à Ted qu'elle n'a pas eu de relations sexuelles depuis un certain temps...