La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
Marshall doit abandonner son désir d'aider la planète grâce à son diplôme de droit quand une grosse entreprise s'intéresse à lui. Lily révèle un secret à Robin et Ted découvre qu'un acteur de porno utilise son nom.
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