Despite her short skirt and bobbed hair, Myrtle’s no flapper—she’s a career girl with her eye on the prize. But over the course of an evening in the company of Jack, a bootlegger, she’s forced to ask herself what she really wants: a legitimate career, or success at any cost.
Nathan Aaronson, dit "Noodles", vieil homme solitaire, revient à New York et se souvient de sa jeunesse délinquante dans le ghetto juif des années 20 avec Max, son ami de toujours, leur ascension sans gloire dans la pègre, le trafic d'alcool, les fumeries d'opium... Mais il se souvient aussi de son amour d'enfance, Deborah, de la violence, des meurtres sauvages...
1931, Au cœur de l’Amérique en pleine Prohibition, dans le comté de Franklin en Virginie, état célèbre pour sa production d’alcool de contrebande, les trois frères Bondurant sont des trafiquants notoires : Jack, le plus jeune, ambitieux et impulsif, veut transformer la petite affaire familiale en trafic d’envergure. Il rêve de beaux costumes, d’armes, et espère impressionner la sublime Bertha… Howard, le cadet, est le bagarreur de la famille. Loyal, son bon sens se dissout régulièrement dans l’alcool qu’il ne sait pas refuser… Forrest, l’aîné, fait figure de chef et reste déterminé à protéger sa famille des nouvelles règles qu’impose un nouveau monde économique. Lorsque Maggie débarque fuyant Chicago, il la prend aussi sous sa protection. Seuls contre une police corrompue, une justice arbitraire et des gangsters rivaux, les trois frères écrivent leur légende : une lutte pour rester sur leur propre chemin, au cours de la première grande ruée vers l’or du crime.
Chicago, au temps de la prohibition. Un petit malfrat, l'ambitieux Tony Camonte, tue son patron et devient le garde du corps de Lovo, chef du gang rival. Amoureux de Poppy, la petite amie de Lovo, il veille jalousement sur sa soeur Cesca, lui interdisant toute liaison sentimentale. Avec son complice Guido Rinaldo, Tony prend peu à peu le pouvoir au sein du gang de Lovo.
A l'époque de la Prohibition, le gangster Tom Reagan, bras droit d'un caïd irlandais, trahit et manipule son entourage, l'utilisant à ses propres fins, même par la violence, afin de se faire une place.
À Boston, au milieu des années 1920, le vétéran de la Première Guerre mondiale Joseph Coughlin trempe dans les milieux criminels. En pleine époque de la prohibition, le trafic d’alcool crée des rivalités meurtrières entre les mafias irlandaise et italienne. Boston est le théâtre d’incessants affrontements, au vu et au su des autorités publiques corrompues. Fils du chef de la police, Joe poursuit son ascension fulgurante au sein d’un cercle de gangsters jusqu’aux années trente.