Dans le New York des années 60, Don Draper est l'un des grands noms de la pub. Maître manipulateur, il compte dans son entourage des ennemis qui attendent sa chute.
La septième et dernière saison a été diffusée en deux parties de sept épisodes. La première, appelée The Beginning, se déroule entre janvier et juillet 1969. La seconde, intitulée The End of an Era, commence en avril 1970 jusqu'à la fin de la même année.
Au début de la deuxième saison, on se retrouve le jour de la Saint-Valentin 1962 et finit autour de l'époque de la Crise des missiles de Cuba en octobre 1962.
La première saison s'ouvre en mars 1960 et introduit les différents personnages, et notamment le génial publicitaire Don Draper. Nouvellement employée par la prestigieuse agence Sterling Cooper, Peggy Olson, secrétaire de Draper, découvre le monde du travail. Alors que Don est relativement accueillant, elle doit subir l'hostilité de la chef des secrétaires, Joan Holloway, et le harcèlement sexuel de ses supérieurs masculins. Don a quant à lui de plus en plus de mal à gérer sa vie personnelle, entre ses différentes maîtresses et sa femme refoulée, Betty Draper. Roger Sterling, l'un des associés acerbe de l'agence, trompe également sa femme avec Joan, de qui il est follement amoureux. Alors que Sterling Cooper est engagée pour faire la communication de la campagne présidentielle de Nixon en 1960, la saison s'achève au moment de Thanksgiving la même année.