Dans le New York des années 60, Don Draper est l'un des grands noms de la pub. Maître manipulateur, il compte dans son entourage des ennemis qui attendent sa chute.
Alors que Don est tombé sous le charme de Diana, il essaye de trouver un terrain d'entente avec Megan à propos de leur divorce. Celle-ci est venue récupérer ses affaires chez Don. Dans le même temps, la mère de Megan fait appel à Roger. Peggy et Stan font la connaissance de Pima Ryan, une photographe de mode, qui va perturber leur relation de travail.
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