Dans le New York des années 60, Don Draper est l'un des grands noms de la pub. Maître manipulateur, il compte dans son entourage des ennemis qui attendent sa chute.
Dans un restaurant, Don est servi par une serveuse brune qu'il est persuadé d'avoir déjà connue dans le passé. Cette rencontre le trouble énormément, de même quand il revoit Rachel à l'occasion d'un casting à l'agence. Mais Don va bientôt apprendre une bien triste nouvelle à son sujet. Joan et Peggy doivent faire face à des clients indélicats tandis que Ken voit sa carrière remise en question.
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