Dans le New York des années 60, Don Draper est l'un des grands noms de la pub. Maître manipulateur, il compte dans son entourage des ennemis qui attendent sa chute.
Le 20 juillet 1969, tout le personnel de l'Agence regarde avec émotion le module Eagle de la mission Apollo XI se poser sur la Lune. Le soir même, Bertram Cooper décède dans sa maison d'une crise cardiaque. Pendant ce temps, à Indianapolis, Don, Peggy et les membres de leur équipe peaufinent la présentation de la campagne de Burger Chef. De son côté, Ted surprend tout le monde en annonçant qu'il a choisi de démissionner.