Dans le New York des années 60, Don Draper est l'un des grands noms de la pub. Maître manipulateur, il compte dans son entourage des ennemis qui attendent sa chute.
Le retour de Don à l'agence provoque le tollé général. Ses anciens collaborateurs sont tous inquiets quant aux conséquences de sa présence. Peggy doit l'intégrer dans son équipe pour la campagne de publicité de la marque de fast food, Chef Burger. Don se voit assigner des tâches ingrates au regard de son statut. Il comprend qu'il va devoir accepter de travailler sous les ordres de Lou et de Peggy. Cette perspective le plonge dans une profonde tristesse et il se remet à boire.