Dans le New York des années 60, Don Draper est l'un des grands noms de la pub. Maître manipulateur, il compte dans son entourage des ennemis qui attendent sa chute.
Le jour de la Saint-Valentin, la confusion règne chez SCDP. Peggy, encore marquée par le départ de Ted, ne sait pas quoi faire du magnifique bouquet de roses rouges qu'elle trouve sur son bureau. Don continue d'être informé des agissements de ses associés par Dawn son ancienne secrétaire. Il reçoit la visite inopinée de Sally, sa fille. Elle vient lui demander de l'argent afin de pouvoir assister aux funérailles de la mère de sa colocataire.
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