Dans le New York des années 60, Don Draper est l'un des grands noms de la pub. Maître manipulateur, il compte dans son entourage des ennemis qui attendent sa chute.
Toujours en Oklahoma, Don savoure sa solitude. De son côté, Betty, apprend qu’elle est malade mais refuse de se soigner, au grand désespoir de Sally. Pete a l’espoir de reformer son foyer avec Trudy et sa fille, lorsqu’il se voit proposer une offre d’emploi. Joan coule des jours heureux en compagnie de Richard Burghoff, son amoureux milliardaire. Sally finit par annoncer à Don le drame qui touche Betty.