Dans le New York des années 60, Don Draper est l'un des grands noms de la pub. Maître manipulateur, il compte dans son entourage des ennemis qui attendent sa chute.
L'équipe est mobilisée durant le week-end sur la campagne Chevrolet, la marque ayant rejeté jusque-là toutes les propositions émises par l'agence. Jim embauche pour l'occasion un médecin, qui injecte au personnel un mélange censé stimuler sa créativité, avec des conséquences inattendues. Chez Don et Megan, Sally reçoit la visite d'une femme qui prétend être sa grand-mère. Hanté par ses souvenirs, Don ne parvient pas à laisser Sylvia s'éloigner...
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