Dans le New York des années 60, Don Draper est l'un des grands noms de la pub. Maître manipulateur, il compte dans son entourage des ennemis qui attendent sa chute.
Les équipes de CDC et SCDP, qui viennent de fusionner, mettent leurs idées en commun pour commercialiser la margarine Fleischmann. Don, occupé avec Sylvia, arrive tardivement, et sa nonchalance provoque la colère de Ted. Le petit jeu qu'il engage avec Sylvia, enfermée dans une chambre d'hôtel où elle doit jouer l'esclave sexuelle, a des conséquences inattendues. Joan tombe malade. Bob l'escorte discrètement à l'hôpital. De son côté, Pete est contraint de prendre en charge sa mère, sénile...