Dans le New York des années 60, Don Draper est l'un des grands noms de la pub. Maître manipulateur, il compte dans son entourage des ennemis qui attendent sa chute.
SCDP se prépare à entrer en bourse. Mais les manoeuvres de Don et Pete conduisent l'agence à perdre deux importants clients. Pete croise son beau-père dans une délicate posture et perd le contrat Vicks, tandis que Don, arrogant comme jamais, ruine toutes ses chances avec Jaguar au cours d'un dîner avec Herb Rennet, sa femme, Megan et Marie, sa mère. Joan, qui a dû céder aux avances du négociateur pour permettre à l'agence d'obtenir sa chance, est furieuse et le fait savoir. De son côté, Roger courtise une nouvelle marque, extrêmement prestigieuse...
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