Dans le New York des années 60, Don Draper est l'un des grands noms de la pub. Maître manipulateur, il compte dans son entourage des ennemis qui attendent sa chute.
Don poursuit sa liaison adultère avec la femme d'Arnold, Sylvia. Parallèlement, celle-ci se rapproche de Megan, qui lui confie certains secrets embarrassants pour les deux femmes. De son côté, Pete transforme son pied-à-terre à Manhattan en garçonnière, mettant en danger son mariage. Au travail, Peggy se retrouve dans une situation délicate...
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