Dans le New York des années 60, Don Draper est l'un des grands noms de la pub. Maître manipulateur, il compte dans son entourage des ennemis qui attendent sa chute.
Roger, en apparence peu affecté par la mort de sa mère, s'effondre lorsqu'il apprend la disparition de son cireur de chaussures. Don se lie d'amitié avec Arnold Rosen, un voisin chirurgien qui vit dans l'immeuble avec sa femme et son fils. De son côté, Peggy doit gérer une situation de crise dans sa nouvelle agence, à cause d'un slogan maladroit, qui fait débat au sein de l'équipe...
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