Dans le New York des années 60, Don Draper est l'un des grands noms de la pub. Maître manipulateur, il compte dans son entourage des ennemis qui attendent sa chute.
Les relations entre Don et Sally sont très tendues depuis que l'adolescente a surpris son père dans les bras de Sylvia. Elle a demandé à être inscrite dans un pensionnat pour mettre de la distance entre eux. Peggy et Ted flirtent à l'agence. Leur attitude irrite Don et le pousse à durcir le ton avec son associé. Parallèlement, Pete, qui a découvert la face obscure de Bob, peine à travailler avec lui. De son côté, Harry remporte une importante bataille...