Dans le New York des années 60, Don Draper est l'un des grands noms de la pub. Maître manipulateur, il compte dans son entourage des ennemis qui attendent sa chute.
Don s'implique personnellement pour venir en aide au fils de Sylvia, Mitchell, qui a le choix entre partir au Vietnam ou faire de la prison. Un nouveau conflit d'intérêt mine les relations de travail au sein de l'agence. Ted apprend que Don a démarché une marque de jus d'orange, alors qu'il planche lui-même sur une campagne pour un concurrent direct. De son côté, Pete devient soupçonneux à l'égard de Manolo, l'infirmier de sa mère...
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