Dans le New York des années 60, Don Draper est l'un des grands noms de la pub. Maître manipulateur, il compte dans son entourage des ennemis qui attendent sa chute.
Ted profite de l'absence de Roger et Don, en déplacement professionnel à Los Angeles, pour initier des changements d'ampleur au sein de la firme. Dans le même temps, Joan décide de prendre en main un nouveau compte, de son propre chef, plutôt que de le confier à un commercial de l'agence. Elle déjeune avec Andy Hayes, qui dirige la section marketing d'Avon, et qu'elle connaît par l'intermédiaire d'une de ses amies. Son initiative déplaît fortement à Pete, qui le lui fait savoir...
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