Dans le New York des années 60, Don Draper est l'un des grands noms de la pub. Maître manipulateur, il compte dans son entourage des ennemis qui attendent sa chute.
Fragilisée par le départ de son mari au Vietnam, Joan se rapproche de Roger, lui même en plein doute. Alors que Megan s'avère une aide précieuse pour Don, lorsque ce dernier a des problèmes avec sa fille, Faye est totalement dépassée par la situation. En plus de ses soucis familiaux, Don doit gérer une crise au sein de l'agence. Peggy, quant à elle, se découvre quelques aspirations politiques.