Dans le New York des années 60, Don Draper est l'un des grands noms de la pub. Maître manipulateur, il compte dans son entourage des ennemis qui attendent sa chute.
L'équipe travaille sur une publicité pour Samsonite®, en attendant le grand combat de boxe opposant Mohamed Ali à Sonny Liston. Don ne peut se résoudre à passer un appel. Peggy, elle, doit renoncer à sa soirée d'anniversaire avec Marc pour travailler une partie de la nuit avec Don, qui se montre toujours aussi exigeant avec elle. Après avoir un peu trop bu, Don se laisse aller à quelques confidences ?
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