Dans le New York des années 60, Don Draper est l'un des grands noms de la pub. Maître manipulateur, il compte dans son entourage des ennemis qui attendent sa chute.
Don et Peggy reçoivent en entretien d'embauche un jeune garçon envoyé par Roger. Ce dernier s'avère peu compétent, mais Sterling insiste pour qu'il soit engagé. Une partie de l'équipe se rend à une soirée de remise de prix à laquelle les meilleurs publicitaires sont invités, et où Don est nominé dans une catégorie. Mais tous doivent s'éclipser en pleine cérémonie pour un rendez-vous commercial important.