Dans le New York des années 60, Don Draper est l'un des grands noms de la pub. Maître manipulateur, il compte dans son entourage des ennemis qui attendent sa chute.
Grâce à Peter, l'agence, toujours fragile financièrement, a la possibilité de travailler sur les campagnes de communication d'une importante firme japonaise. Mais la concurrence s'avère rude et Roger refuse catégoriquement de s'investir sur ce dossier. Très motivé à l'idée de décrocher ce contrat, Don déploie des trésors d'imagination. Sa fille, Sally, a beaucoup de mal à supporter l'absence de son père.
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