Dans le New York des années 60, Don Draper est l'un des grands noms de la pub. Maître manipulateur, il compte dans son entourage des ennemis qui attendent sa chute.
Pete doit annoncer à son beau-père, Tom Vogel, que l'agence ne souhaite plus travailler pour sa société. Lors de leur entrevue, c'est pourtant ce dernier qui surprend Pete, en lui faisant une incroyable révélation. Les secrétaires de Sterling Cooper Draper Pryce participent à un groupe de travail qui va peu à peu mettre Don mal à l'aise. Peggy fait la connaissance de Joyce, qui travaille au magazine Life.
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