Dans le New York des années 60, Don Draper est l'un des grands noms de la pub. Maître manipulateur, il compte dans son entourage des ennemis qui attendent sa chute.
A l'approche du Nouvel An, Joan se dispute avec Lane au sujet de ses congés. Don prévoit de se rendre à Acapulco pour les vacances mais décide de rendre d'abord visite à Anna, à Los Angeles. Cette dernière s'est cassé la jambe et est aidée au quotidien par sa soeur Patty et sa nièce, Stephanie. Don tombe rapidement sous le charme de cette dernière. Mais la jeune fille lui annonce vite une mauvaise nouvelle.
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