Dans le New York des années 60, Don Draper est l'un des grands noms de la pub. Maître manipulateur, il compte dans son entourage des ennemis qui attendent sa chute.
Malgré le retour de Freddy Rumsen, qui amène avec lui un contrat juteux, l'agence Sterling Cooper Draper Pryce doit toujours faire attention à ses dépenses. Mais à cause de Roger, les employés se voient obligés d'organiser une coûteuse fête de Noël pour faire plaisir à Lee Garner Jr, leur principal client. Don s'apprête à passer son premier réveillon sans ses enfants et doit penser à leurs cadeaux.
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