Dans le New York des années 60, Don Draper est l'un des grands noms de la pub. Maître manipulateur, il compte dans son entourage des ennemis qui attendent sa chute.
Don craint que son passé ne soit exposé au grand jour lorsque des agents gouvernementaux interrogent Peggy. Joan, de son côté, croit être enceinte de Roger. Souhaitant faire une surprise à sa fille, Don tente désespérément d'obtenir des tickets pour le concert des Beatles. Lane reçoit la visite inopinée de son père. Il lui présente sa maîtresse, une femme de couleur. Roger perd un client important.