Dans le New York des années 60, Don Draper est l'un des grands noms de la pub. Maître manipulateur, il compte dans son entourage des ennemis qui attendent sa chute.
Un an s'est écoulé depuis la création par Don, Roger, Lane et Bertram de leur nouvelle agence. La concurrence est rude et la société a besoin de publicité. Don accepte à contrecoeur de donner une interview. Dans le même temps, l'équipe tente de séduire un nouveau client potentiel : une entreprise qui fabrique des maillots de bain et souhaite lancer une nouvelle campagne. Betty, elle, s'est remariée avec Henry.