Dans le New York des années 60, Don Draper est l'un des grands noms de la pub. Maître manipulateur, il compte dans son entourage des ennemis qui attendent sa chute.
Alors que Don travaille sans relâche pour Conrad Hilton qui le sollicite jour et nuit, Betty ne parvient pas à oublier le baiser qu'elle a échangé avec Henry. Elle entame une correspondance avec lui. Lee Garner Jr, le fils du magnat propriétaire des cigarettes Lucky Strike travaille avec Sal sur le nouveau film publicitaire de la marque. Dans la salle de montage, Lee tente de le séduire. Mais Sal refuse.
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