Dans le New York des années 60, Don Draper est l'un des grands noms de la pub. Maître manipulateur, il compte dans son entourage des ennemis qui attendent sa chute.
Grâce à l'intervention d'HenryFrancis, le projet d'installation d'une citerne est abandonné par la municipalité. Don doit s'envoler pour l'Italie afin d'inspecter l'hôtel Hilton de Rome. D'abord indécise, Betty décide de l'accompagner. Sur place, le couple vit une seconde lune de miel. Pete profite de l'absence de sa femme, partie quelques jours en vacances, pour séduire la jeune fille au pair de ses voisins.
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