Dans le New York des années 60, Don Draper est l'un des grands noms de la pub. Maître manipulateur, il compte dans son entourage des ennemis qui attendent sa chute.
Peggy est décidée à s'installer à Manhattan et passe une annonce pour trouver une colocataire. Pete fait venir à l'agence un de ses anciens amis, Horace, qui s'est pris de passion pour la pelote basque et souhaite en faire la promotion. Gene fait part à sa fille de ses volontés pour ses funérailles et sa succession. Don charge Sal du film promotionnel pour la boisson diététique Patio.