Dans le New York des années 60, Don Draper est l'un des grands noms de la pub. Maître manipulateur, il compte dans son entourage des ennemis qui attendent sa chute.
Sal, Harry et Peggy travaillent sur la campagne d'une nouvelle boisson que Pepsi veut commercialiser. Lane demande à Don de rencontrer Edgar Raffit qui dirige le projet de construction du Madison Square Garden. Gene, le père de Betty, s'installe quelques jours chez les Draper avec William, le frère de Betty, sa femme et leurs enfants. William veut que Gene parte vivre dans une maison de retraite.