Dans le New York des années 60, Don Draper est l'un des grands noms de la pub. Maître manipulateur, il compte dans son entourage des ennemis qui attendent sa chute.
Betty et les enfants partent pour une semaine dans la maison de Gene, le père de Betty. Sur place, celle-ci rencontre son notaire pour gérer la succession et en profite pour lui fait part de ce qu'elle a découvert concernant Don. A l'agence, Roger, Don et Cooper reçoivent la visite d'Annabelle Mathis qui a eu une liaison avec Roger il y a des années. Elle leur demande de rajeunir l'image de son entreprise.