Dans le New York des années 60, Don Draper est l'un des grands noms de la pub. Maître manipulateur, il compte dans son entourage des ennemis qui attendent sa chute.
Don passe de plus en plus de temps avec Suzanne Farrell, prétextant des rendez-vous tardifs avec Conrad Hilton. Lane Pryce apprend avec stupeur que les patrons anglais veulent vendre l'agence. Alors qu'on s'apprête à célébrer le quarantième anniversaire de Sterling Cooper, Roger et Cooper se souviennent de leurs débuts.? Betty découvre une boîte dans le bureau de Don qui contient des documents sur son enfance.