Dans le New York des années 60, Don Draper est l'un des grands noms de la pub. Maître manipulateur, il compte dans son entourage des ennemis qui attendent sa chute.
Depuis que Betty l'a mis à la porte, Don a dû improviser. Il réside à l'hôtel Roosevelt, en attendant des jours meilleurs. Cette nouvelle vie ne semble pas présenter que des inconvénients à ses yeux. Parallèlement, les secrétaires de Sterling Cooper se montrent toutes bouleversées par l'annonce de la mort de l'actrice Marilyn Monroe. Très émotive, Joan ne semble pas s'en remettre. Surpris, ses collègues ne savent plus comment la consoler. Roger et Don décident de se séparer de Freddy, qui a tendance à boire de plus en plus...
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