Dans le New York des années 60, Don Draper est l'un des grands noms de la pub. Maître manipulateur, il compte dans son entourage des ennemis qui attendent sa chute.
Roger se montre perplexe lorsqu'il apprend que Don a l'intention de changer de voiture. En effet, le modèle qu'il convoite constituera, à n'en pas douter, un signe extérieur de richesse. Mais la secrétaire de Don commet une grossière erreur. Pendant ce temps, Cooper intrigue ses collègues en acquérant une nouvelle oeuvre d'art, un tableau de Mark Rothko. Tous les employés veulent la voir. De son côté, Betty apprend une sombre vérité au sujet de Jimmy...
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