Dans le New York des années 60, Don Draper est l'un des grands noms de la pub. Maître manipulateur, il compte dans son entourage des ennemis qui attendent sa chute.
Duck force Don et l'équipe créative à travailler sur une campagne pour des soutiens-gorge, en prenant modèle sur les publicités d'une marque concurrente. Peggy était la favorite sur le projet, mais Paul lance une idée qui semble séduire tout le monde. La jeune femme se sent exclue, d'autant plus que l'équipe ne fait aucun effort pour la faire participer aux réunions ou aux sorties. Don poursuit sa liaison avec Bobbie Barrett, la femme d'un humoriste. Elle lui apprend qu'elle a déjà deux grands enfants. L'ex-femme de Duck lui dépose les enfants pour le week-end. Elle en profite aussi pour lui rendre son chien car son nouveau petit ami y est allergique...
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