Dans le New York des années 60, Don Draper est l'un des grands noms de la pub. Maître manipulateur, il compte dans son entourage des ennemis qui attendent sa chute.
Alors que Don Draper doit réparer les bourdes d'un comédien extrêmement maladroit, un des membres de son équipe se montre déstabilisant. En effet, la pertinence de la présence de Don au sein de la Sterling Cooper fait débat. Ulcéré, Don met en place une stratégie de défense. Pendant ce temps, sa femme Betty poursuit ses singuliers petits jeux de séduction avec les hommes...