Dans le New York des années 60, Don Draper est l'un des grands noms de la pub. Maître manipulateur, il compte dans son entourage des ennemis qui attendent sa chute.
Don, toujours en Californie, retrouve Anna Draper, la veuve de l'homme dont il a pris l'identité des années auparavant. Leurs conversations tournent autour de leur histoire commune et la transformation de Dick Whitman en Donald Draper. A New York, Roger, Bert et sa soeur Alice se réunissent pour voter le projet de fusion de leur agence avec la multinationale PPL. Peggy parvient à vendre sa nouvelle campagne aux glaces Popsicle. Grisée par son succès, la jeune femme en a assez de partager son bureau minuscule avec la photocopieuse. Elle demande à Roger de lui donner le grand bureau de Freddy, ce qui provoque la jalousie de ses collègues...
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