Dans le New York des années 60, Don Draper est l'un des grands noms de la pub. Maître manipulateur, il compte dans son entourage des ennemis qui attendent sa chute.
En Californie pour une convention aéronautique, Pete espère en profiter pour se dorer au soleil, mais Don réfrène vite ses ardeurs. Au bar, Don rencontre trois personnes étranges : un vicomte et deux femmes, dont l'une, Joy, flirte ouvertement avec lui. Lorsqu'il la recroise plus tard, elle l'invite à l'accompagner à Palm Springs. Don accepte et découvre un univers de luxe et d'oisiveté. Peggy parvient à se faire inviter par Kurt à un concert de Bob Dylan. Duck retrouve ses anciens patrons anglais. Il leur propose de racheter Sterling Cooper, et de l'en nommer président...
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