Dans le New York des années 60, Don Draper est l'un des grands noms de la pub. Maître manipulateur, il compte dans son entourage des ennemis qui attendent sa chute.
Don effectue un bilan de santé. Ce qui devait n'être au départ qu'une simple visite de routine, se révèle une sérieuse mise en garde. Il doit réduire sa consommation d'alcool et de cigarettes. Pendant ce temps, à Sterling Cooper, les secrétaires sont en émoi depuis l'arrivée de la nouvelle photocopieuse.