Dans le New York des années 60, Don Draper est l'un des grands noms de la pub. Maître manipulateur, il compte dans son entourage des ennemis qui attendent sa chute.
Pendant que Peggy travaille sur un dossier très complexe qu'on vient de lui confier, Don saisit une nouvelle opportunité, et ce, grâce aux récents problèmes professionnels rencontrés par Roger. Cooper en fait l'associé du cabinet. Peggy teste un nouveau produit pour aider l'équipe à mettre en place un plan marketing et réalise qu'il a des effets pour le moins agréables. Rachel a des vues sur Don et s'imagine bien entamer une relation avec lui. De son côté, Pete est en grande difficulté, aussi bien dans sa vie professionnelle que privée. Enfin, Betty cherche du soutien...
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