Dans le New York des années 60, Don Draper est l'un des grands noms de la pub. Maître manipulateur, il compte dans son entourage des ennemis qui attendent sa chute.
Joan et sa sympathique colocataire se rendent toutes deux en ville afin de faire la fête toute la nuit. Pour elles, c'est un véritable moment de détente qui débute. De son côté, Don commet une faute professionnelle impardonnable. Les conséquences sont immédiates et il comprend très vite qu'il a définitivement perdu l'un de ses clients parmi les plus importants. Désolé pour lui, Roger essaie tant bien que mal de lui remonter le moral...
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