L'histoire vraie d'un ex-flic, ex-mari, ex-arnaqueur aux assurances, ex-prisonnier modèle et éternel amant du codétenu Phillip Morris. Steven Russell est prêt à tout pour ne jamais être séparé de l'homme de sa vie. Ce qui implique notamment de ne pas moisir en prison. Jusqu'où peut-on aller par amour ? Très loin si l'on en croit l'histoire incroyable de Steven Russell, un génie de l'évasion rattrapé par son romantisme.
Milo Tindle, un jeune comédien au chômage, se rend chez Andrew Wyke, millionnaire et auteur de romans policiers. Son objectif : convaincre le romancier de divorcer de son épouse avec qui il vit désormais. Contre toute attente, Wyke accepte. À une condition cependant : Tindle devra l'aider à simuler le cambriolage de sa propriété, afin de toucher l'argent de l'assurance... C'est le début d'un duel implacable entre deux intelligences rivales, entre deux hommes qui sont peut-être moins opposés qu'il n'y paraît...
Durant l'été 1949, dans une petite ville du nord de la Californie, Ed Crane soupçonne sa femme Doris de le tromper avec son patron. Un jour, il fait la rencontre d'un voyageur de commerce qui lui propose de faire fortune. Pour cela, Ed devra s'exercer au chantage et aux pratiques les plus illicites.
Paul Barnell, un employé d'une agence de voyages projette de séjourner dans une région au climat chaud avec sa femme atteinte du syndrome Gilles De La Tourette (injures et tics verbaux permanents). Pour récolter l'argent nécessaire à un tel périple, ce dernier prétend être le frère d'un homme mort qui a souscrit une police d'assurance vie. Mais en devenant possesseur d'un million de dollars, le cadre moyen ne se doute pas que deux tueurs à gages se sont lancés à ses trousses...