La série raconte la relation complice et même privilégiée de Lorelai avec sa fille Rory qu'elle eut à 16 ans. Entre leurs histoires d'amour respectives et les relations avec les grands-parents de Rory ou les personnages secondaires rencontrés au travail de Lorelai ou au lycée d'élite de Rory dans la petite ville de Stars Hollow, Lorelai et Rory n'ont pas le temps de s'ennuyer.
Lorelai intervient devant les lycéens dans le cadre de la journée des métiers, tandis que Lane fait quelque chose d'extrême en signe de rébellion contre sa mère.
Contrainte de participer au concours de danse de Stars Hollow, Rory n'arrête pas de se disputer avec un garçon, sous le regard attentif d'un autre garçon.
Lors d'une visite à Yale avec Lorelai, Rory et Emily, Richard sème la pagaille en arrangeant discrètement un entretien entre Rory et le doyen de la faculté.
Lorelai et Rory entament un véritable marathon de Thanksgiving en partageant la table de Lane, Sookie et Luke avant de se rendre chez Richard et Emily.
Manipulée par une camarade, Paris est convaincue que Rory joue double jeu avec elle. Une ancienne employée attaque Emily en justice. Lorelai fait une nouvelle rencontre.
Pendant que Luke tente d'enseigner les rudiments de la pêche à Lorelai avant un rendez-vous avec son nouveau petit-ami, la bataille fait rage entre Rory et Paris.
Lassée d'attendre les appels de Jess pour planifier ses week-ends, Rory se rend à un match de hockey en compagnie de Lane, où elle fait une rencontre inattendue.
Alors que la compétition fait rage entre Rory et Paris pour le discours lors de la fête de l'école, Lorelai échange un baiser passionné avec quelqu’un d’inattendu.
Après les débuts houleux de son groupe, Lane se brouille avec sa mère. Un peu plus tard, Jess fait la connaissance d'un visiteur inattendu sur son lieu de travail.
Jess traverse le pays pour rendre visite à son père. Rory aide Emily à choisir sa tenue pour la remise des diplômes, provoquant un nouveau conflit avec Lorelai.
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