La vie d'un riche célibataire est bouleversée lorsque son frère divorcé et son neveu de dix ans débarquent dans sa propriété de Malibu. Malgré leurs différences, les deux frères décident de cohabiter pour offrir un foyer au jeune Jake.
Charlie découvre que Michelle, la femme avec laquelle il sort, est plus âgée que lui de quatre ans. Il hésite alors de rompre avec elle et le problème se complique lorsqu'il rencontre sa fille de 20 ans, une bisexuelle et actrice porno amateur. Alan apprend que Jake ne viendra pas chez lui pour le week-end et décide de consacrer un peu de temps pour lui. Il est surpris par Charlie en train de masturber dans sa chambre, sur le canapé et dans sa voiture. Il se fait arrêter quand il le fait dans une salle de cinéma. Charlie finit par coucher avec Michelle.
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